Leonard Gary Oldman est né le 21 mars 1958 à Londres.
Il étudie au Britain's Rose Brudford Drama College, où il reçoit un diplôme d'arts dramatiques en 1979 et rejoint le Royal Theatre de York.

Il entre ensuite au Glasgow Citizens' et en 1983 dans la troupe du Royal Court Theatre, grâce à laquelle il gagne une certaine réputation. Ce qui lui permet d'intégrer la Royal Shakespeare Company l'année suivante. Il reçoit plusieurs récompenses dont le Time Out's Fringe Award du jeune espoir le plus prometteur en 1985, et le British Theatre Association's Drama Award du meilleur acteur partagé avec Anthony Hopkins.

C'est en 1982 qu'il fait ses débuts au cinéma dans Remembrance. Mais c'est en 1986 qu'il s'impose avec le rôle de Sid Vicious dans le film culte Sid & Nancy.

Sa facilité à se transformer physiquement lui permet de jouer un grand nombre de personnages différents.
En 1990 il joue aux côtés de Sean Penn et Ed Harris dans Les Anges de la Nuit, dans JFK d'Oliver Stone en 1992, il interprète magnifiquement le comte Dracula dans le film de Coppola en 1993. Il joue les méchants dans True Romance la même année avant de travailler pour la première fois avec Luc Besson pour Léon. En 1995, il incarne Ludwig Van Beethoven et joue aux côtés de Christian Slater et Kevin Bacon dans Meurtre à Alcatraz. En 1997, il retrouve Luc Besson avec Le Cinquième Element dans lequel il incarne le méchant Zorg. La même année, il prend en otage l'avion du président dans Air Force One avant de jouer un ancien patient méconnaissable d'Hannibal en 2001.

Après quelques petits films, il incarne pour la première fois Sirius Black dans Harry Potter et le Prisonnier d'Azkaban en 2004. L'année d'après il joue dans Harry Potter et la Coupe de Feu ainsi que Batman Begins. En 2007, il reprend le rôle de Sirius dans le cinquième volet de la saga Harry Potter et en 2008 il retrouve Batman dans The Dark Knight. En 2010 il prête sa voix pour le Drôle de Noël de Mr Scrooge et Planète 51.

Il prépare pour les années à venir Le Petit Chaperon Rouge, Kung Fu Panda 2, ainsi que The Dark Knight Rises.